唱《男人哭吧不是罪》之前,刘德华面临转型还是退出歌坛。那个时候,没有电影公司找他拍戏,因为他不再有年轻的外形。也没有人找他出什么专辑,因为新的一代在听周杰伦;在当时华语演艺圈年轻一代的风生水起和老一代的影响力下降的背景之下,刘德华和四大天王一起,都面临是转型还是淡出演艺圈的问题。
这首歌其实是那个时候刘德华自身的最佳写照,困惑,徘徊。
唱完这首歌之后,刘德华正式开始转型,直到《无间道》的出现,这部伟大的电影,需要极强演技的表演,正式宣布刘德华转型成功,成为一个老而弥坚的艺人,不是靠青春,而是靠演技演戏.四大天王只有他是转型期最成功的,其他的三位,多多少少都淡出了演艺圈,而刘德华成功地再次站在最高处,直到现在,他仍是华语演艺圈最有声望的人。
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