1961年4月,国际舆论正在热切关注美国关于反卡斯特罗暴动及入侵古巴的动态。在华盛顿,CIA的重要成员之一爱德华威尔森在前往办公地点的巴士上,遇到一个找他换零钱的小孩。来到办公室,他将换来的一元美金交给同事,对准纸币上的号码查出任务的代号为“红衣教主”。此时,理查德进来告诉他,很快他们就会“穿着红舞鞋在古巴跳舞”。
古巴反政府行动遭到了重创,而原本着手支援的美国也面临无法及时补充兵源的危机。助手布鲁克对爱德华说,敌人知道他们的隐藏地点,毫无疑问,CIA出现了内奸。
任务失败后,回到华盛顿的爱德华收到了一份丢在家门口的神秘邮件,里面有一卷录音带和几张照片。录音带中是一个女人在与爱人亲热时的只字片语:“我爱你,相爱的人之间是没有秘密的。现在,你和我在一起很安全。”同样,模糊的照片上也是两人在亲热时的场面。爱德华本能地感到,这份神秘邮件和此次任务失败有着千丝万缕的联系。肯尼迪总统已计划解散CIA,爱德华的名字赫然出现在政府黑名单的前端,如果不及时找出内奸,他将大祸临头。
时光回溯到1939年的耶鲁大学,爱德华男扮女装在演出爆笑的音乐剧。后台卸妆时,美国著名的机密精英社团“骷髅会”邀请爱德华加入他们的组织,胸怀壮志的爱德华毫不犹豫地接受了邀请。
入会仪式上,爱德华赤身向在座的同仁分享了心灵最深处的秘密:1925年6月4日,当时才6岁的爱德华捉迷藏躲在了父亲房间的衣柜里,父亲对儿子说,人永远不能对至亲至近的人撒谎,否则将一无所有。说完后,父亲将爱德华送出了房门,随后门内便响起刺耳的枪声。而爱德华永远没有告诉家人,他偷偷藏起了父亲紧抓在手里的遗书。
在图书馆里,爱德华与女学生罗拉邂逅。尽管罗拉双耳失聪,却能读懂唇语,两人很快便对对方产生了好感。在图书馆外,联邦调查局的山姆墨莱克拦住了正准备骑单车的爱德华,他希望作为“骷髅会”新成员的爱德华,能够帮国家监视一下他的导师弗兰德里克博士。因为经过调查,弗兰德里克一直在招募年轻学生加入一个美德文化委员会组织,而这是纳粹的组织之一。墨莱克希望爱德华拿到组织成员的名单,而爱德华果然成功地完成了他的第一个任务。
1940年的“骷髅会”派对上,好友兼同事约翰把爱德华介绍给了自己的家人和妹妹克罗尔,以及日后的顶头上司艾伦先生。“骷髅会第一,上帝次之”,克罗尔显然对这一美国最高机密组织没有一点好感,同时,她如此高调的言论引起了爱德华的注意。
双腿瘫痪的沙利文将军在一处幽静的房间接见了爱德华。他告诉这个敬业、爱国、忠诚的年轻人,美国即将参战,因此需要在海外建立一个情报机构,如果爱德华愿意接受这一任务,他将常驻海外。在心情极为矛盾的时刻,克罗尔的热情奔放让爱德华找到了宣泄的出口。
克罗尔的怀孕让爱德华不得不选择与她结婚,只能在沙滩上与心爱的罗拉分手。婚宴上,爱德华告诉妻子自己即将启程去英国。
1941年的伦敦,爱德华在一家制衣店的地下室里见到了艾伦先生。艾伦说,情报和反情报是一门黑色艺术,要爱德华好好学习,并带他引荐了在伦敦的老师——弗兰德里克博士。
从此爱德华正式开始了他的情报生涯。真实与假象、黑夜行动与各种代号、阴谋与背叛,所有这些填满了爱德华的生活,以前热爱诗歌的小伙子或许只能成为时光的倒影,无可触摸。
岳父打电话告诉爱德华,他的儿子出世了,欣喜不已的爱德华给儿子起名为小爱德华。
英国政府担心,一向在私生活上过于随便的弗兰德里克博士会随时暴露身份,希望美国人尽快把他解决掉。此项重担自然又落到了爱德华身上,为了保住恩师的性命,也为了自保,爱德华恳请他金盆洗手。弗兰德里克提醒爱德华,在他还有信仰和选择余地的时候,赶快抽身。分手后,弗兰德里克被一群守候多时的人虐打,尸体被扔入河中。
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